Antes de chegar ao Cruzeiro, o ponta-esquerda Hílton defendia o Fluminense e o seu sobrenome ainda não era mencionado nas escalações. Em 27 de março de 1963, seu contrato terminou e ele não aceitou as bases tricolores para renová-lo: Cr$ 360 mil cruzeiros, de luvas (por fora) e Cr$ 60 mil mensais. Queria, respectivamente, Cr$ 660 mil e Cr$ 80 mil. O Flu até concordava, desde que o novo vínculo fosse por duas temporadas, no que ele não topou.
Sem entendimento, Hílton ficou um mês sem contrato, só treinando, para manter a forma física, o que deixou o clube sem tê-lo à disposição para quatro jogos do Torneio Rio-São Paulo-1963. Devido a demora em uma definição sobre o seu futuro, ele pediu ao diretor José Vaz Guimarães para negociar o seu passe, afirmando que Flamengo e Palmeiras o queriam. Mas ouviu que o clube não pensava nem mesmo em emprestá-lo. Terminou renovando, por um ano e meio, embolsando Cr$ 860 mil, de luvas) e Cr$ 80 mil mensais.
Diante daquela mostra de que o Fluminense, realmente, contava com os seus serviços, Hílton passou a mirar a titularidade da camisa 11, sobretudo porque o sistema de jogo do time mudara. Antes, era reserva do seu conterrâneo e Escurinho, porque este adaptava-se melhor ao sistema tático da equipe. No entanto, voltou para o Cruzeiro, clube que o negociara com os cariocas e pelo qual havia sido bicampeão mineiro-1959/1960.
Cria do Renascença, clube já inexistente e surgido no bairro do mesmo nome, em Belo Horizonte, o ponteiro Hílton chegou ao Cruzeiro, com 18 anos de idade, em 1958. Em 1961, foi para os gramados cariocas. O Oliveira passou a entrar em seu nome futebolístico para evitar confusões na cabeça do torcedor, pois a “Raposa” tinha o apoiador Hílton Chaves.
Voltar a Minas Gerais foi o melhor que poderia ter ocorrido na carreira de Hílton Oliveira. Ele teve a oportunidade de integrar a melhor formação da história do clube e tornar-se pentacampeão mineiro (1965 a 196) e campeão da Taça Brasil-1966, formando um ataque inesquecível: Natal, Evaldo, Tostão, Dirceu Lopes e Hílton Oliveira. Esteve cruzeirense até 1970, tendo disputado 330 partidas e marcado 33 gols. Nascido em 30 de setembro de 1941, viveu por 64 anos, até 3 de março de 2006, quando uma pneumonia o barrou desta vida.
