Ao contrário do que se podia esperar, a nova produção estrelando Julia Roberts é dramática, sensível, mas escapa da pieguice e do melodrama do tema. O Sorriso de Monalisa discute a sociedade de 1950, quando a moderna professora de artes do tradicional colégio de Wellesley, Katherine Watson (Roberts) defende com unhas e dentes o feminismo e critica sem exageros a “vocação” para dona-de-casa da mulher dos anos 50. Entre choros e risos, Katherine cai nas graças das alunas e a partir daí procura ensiná-las um modo de viver independente dos costumes familiares e dos futuros maridos. O desenrolar da trama reserva poucos mistérios. É previsível, mas não deixa de ser uma boa discussão sobre o papel da mulher na sociedade. Além de Roberts, o elenco conta com participação das atrizes Julia Stiles (Dez Coisas que Odeio em Você e A Identidade Bourne) Kristen Dunst (Homem-Aranha e As Virgens Suicidas) e Maggie Gyllenhaal (revelada no curioso thriller Secretária)