A visita de Penn, a segunda à Venezuela, não foi anunciada oficialmente, motivo pelo qual não se sabe quando Penn chegou ao país assim como a agenda que ele cumprirá.
Em agosto de 2007, Penn também visitou a Venezuela durante seis dias, quando percorreu o país e expressou sua simpatia pelo projeto socialista liderado por Chávez.
Naquela ocasião Sean Penn visitou a Villa del Cine, uma produtora estatal criada pelo presidente venezuelano para enfrentar o que Chávez chamou de “ditadura de Hollywood”, e se mostrou interessado, segundo fontes daquele país, pelas possibilidades de co-produção.
Em 2007, Chávez disse durante os vários momentos em que esteve acompanhado por Penn que o ator havia viajado para Iraque, Irã e Venezuela, “para ver a realidade com seus próprios olhos, cansado de mentiras”.
Além de Penn, estrelas do cinema americano como os atores Danny Glover e Kevin Spacey foram à Venezuela, encontraram-se com Chávez e visitaram a Villa del Cine.