Quando há um grupo de amigos reunidos em um bar, a conversa sempre acaba caindo no futebol. Boleiros 2 – Vencedores e Vencidos dá continuação às conversas do Bar do Aurélio, que ficou conhecido em 1998, em Boleiros – Era Uma Vez O Futebol.
No filme, o Bar do Aurélio (Silvio Luiz) recebe a visita de um jogador pentacampeão, Marquinhos, que ficou fora do Brasil durante alguns anos. Não demora muito e uma legião de fãs, jornalistas e mulheres invadem o estabelecimento para conversar com o ídolo.
Entre um papo e outro na mesa do bar, o tema da vez é a vida do jogador. Ao atender os torcedores, o empresário Lauro (Paulo Miklos) e Marquinhos devem sorrir e fingir que está tudo bem, quando no fundo escondem histórias de vidas sofridas, como um irmão presidiário e devedor da pensão de um filho que fez acidentalmente.
O elenco conta com Lima Duarte, Flavio Migliaccio, Cássio Gabus Mendes, Sócrates, Fulvio Stefanini, Petrônio Gontijo e Denise Fraga. A direção é de Ugo Giorgetti, que também assinou a primeira produção.