Como Se Fosse a Primeira Vez é uma comédia romântica água-com-açúcar que consegue arrancar boas risadas do espectador. O filme é o lançamento que encabeça a nova fornada de DVDs e fitas VHS da Columbia, disponível para locação.

Com fama de conquistador, o médico veterinário Henry Roth (Adam Sandler) se aproxima de todas as garotas que encontra no litoral havaiano. No dia em que conhece Lucy Whitmore (Drew Barrymore), apaixona-se imediatamente por ela e consegue marcar um encontro. No entanto, Henry leva um bolo da garota e, quando apura a situação descobre que Lucy sofre de perda de memória recente, o que faz com que ela esqueça de tudo o que aconteceu no dia anterior quando acorda.

Esta é a segunda vez em que o diretor Peter Segal e o ator Adam Sandler trabalham juntos. A anterior foi na comédia às avessas Tratamento de Choque (2003), no qual Sandler faz par romântico com Marisa Tomei e contracena com o astro Jack Nicholson.