Mesmo com toda a audiência conquistada pela a alegria e diversão do Domingo Legal e Gugu Liberato, as tardes de domingo dos anos 1990 e início dos anos 2000, também era repleta de polêmicas e problemas nos tribunais.
Em 2000, A justiça proibiu a exibição da “Banheira do Gugu” (quadro em que homens e mulheres seminus brigavam para alcançar um sabonete em uma pequena piscina molhada) antes das 21h. (os advogados do programa recorreram, mas o horário acabou mudando de qualquer forma).
Foi também nessa época que o programa começou a investir mais em reportagens jornalísticas, o que consolidou sua liderança nos domingos no início do século. Mas o investimento gerou outro problema com a Justiça. No dia 7 de setembro de 2003, o Domingo Legal exibiu uma “entrevista” com dois membros do PCC a bordo de um ônibus na capital paulista. Porém, após investigação, a polícia descobriu que a entrevista era falsa. Os responsáveis pela investigação disseram na época que os encapuzados entrevistados não eram integrantes da facção criminosa e receberam R$ 500 cada um para participar do programa. O programa foi proibido pela Justiça Federal de ser exibido no dia 21 de setembro.
O apresentador foi denunciado por crime de ameaça e por dois crimes de imprensa pelo Ministério Público de São Paulo. A Justiça autorizou um indiciamento, mas uma liminar o impediu. O SBT acabou multado em R$ 1,7 milhão (valores da época). Naquele ano, o SBT registrou um prejuízo de R$ 33,6 milhões. Gugu fez um acordo financeiro de R$ 750 mil em 2005 para encerrar o processo.
