A má fase do Milan no Campeonato Italiano continou no time na Liga do Campeões. Sem vencer a cinco rodadas na competição continental – sendo quatro derrotas e um empate – o time rubro-negro voltou a apresentar um futebol fraco. Jogando fora de casa, na Escócia, o Milan perdeu por 2 x 1 para o Celtic, em partida que ainda acabou com uma agressão de um torcedor contra o goleiro Dida, após o gol da vitória do time de Glasgow.
O jogo começou da maneira que foi todo o primeiro tempo. Com o campo molhado e sob forte chuva que castigava Glasgow, o Celtic começou melhor a partida, com uma marcação muito forte no meio campo, levando o Milan a errar muitos passes. Mas o time escocês não conseguia finalizar com perigo contra o gol do brasileiro Dida. O time da casa quando não tomava a bola na marcação, não poupava faltas. O Milan não fazia nada na partida e não conseguia reagir.
Pelo lado do time escocês, as melhores jogadas eram em cruzamentos laterais para o artilheiro McDonald e em chutes de longe, que não levavam muito trabalho ao goleiro Dida. Do outro lado, o time italiano conseguiu dar seu primeiro chute a gol apenas com 19 minutos da etapa inicial. Depois de driblar um zagueiro, Kaká chutou de fora da área, mas Boruc defendeu com facilidade.
O primeiro tempo terminou com um futebol muito fraco tecnicamente, com o Celtic dominando o meio campo, mas não pela habilidade e sim pela força de sua marcação. Assim como no Campeonato Italiano, o Milan não conseguia apresentar um bom futebol e, muito marcado, Kaká não chegava nem perto de suas melhores apresentações.
O segundo tempo começou como terminou o primeiro: feio e brigado. Com um Milan irreconhecível, o Celtic tentava se aproveitar de sua força de marcação, mas a pouca qualidade ofensiva não ajudava. No entanto, em um lance confuso, o time da casa conseguiu abrir o placar, para delírio da torcida que lotava o estádio.
Aos 17 minutos da etapa complementar, depois de cruzamento fechado em cobrança de escanteio, McDonald desviou e McManus teve apenas o trabalho de colocar para dentro do gol. Esse gol colocou fogo na partida e o Milan resolveu ir para cima. Aos 20 minutos, Pirlo bateu falta de muito longe e o goleiro Boruc quase deixa ela passar. Mas três minutos depois, sairia o gol do time italiano.
Depois de cobrança de falta de Pirlo, Naylor segurou Ambrosini dentro da área e o árbitro marcou pênalti. Com tranqüilidade e deslocando o goleiro, o brasileiro Kaká empatou para o time italiano. Sem reagir depois do empate, a equipe italiana acabou levando o segundo gol no fim da partida. Aos 44 minutos, Dida espalmou um chute de longe para dentro da área e McDonald marcou o segundo do time escocês no rebote.
Em Portugal – O Shakhtar Donetsk conseguiu um grande resultado para conseguir uma vaga na segunda fase da Liga do Campeões. Jogando fora de casa, o time ucraniano venceu o Sporting de Lisboa por 1 x 0, com gol do brasileiro Jadson, aos 42 minutos do primeiro tempo. Com esse resultado, a equipe de Donetsk assumiu a liderança do grupo D com duas vitórias em duas partidas.