Sean Penn venceu o Oscar 2026 de Melhor ator coadjuvante por sua atuação em Uma Batalha Após a Outra, longa dirigido por Paul Thomas Anderson que chegou à cerimônia com treze indicações. No filme, o ator interpreta Steven Lockjaw, um coronel do Exército obcecado em capturar dois revolucionários procurados há quase duas décadas. A performance já vinha sendo reconhecida ao longo da temporada de prêmios, após vitórias no BAFTA e no Actors Awards.
Na disputa pela estatueta, Penn concorria com Stellan Skarsgård, Delroy Lindo, Benicio Del Toro e Jacob Elordi. A conquista amplia a presença do ator entre os nomes mais premiados de sua geração e marca sua primeira vitória na categoria de ator coadjuvante.
Ao longo da carreira, Sean Penn acumulou indicações importantes na Academia. A primeira delas veio em 1996 por Os Últimos Passos de um Homem. Ele voltou à categoria de Melhor ator em 2000 e 2002, por Poucas e Boas e Uma Lição de Amor. Em 2004, conquistou sua primeira estatueta por Sobre Meninos e Lobos e, em 2009, venceu novamente com Milk A Voz da Igualdade. Nesta edição, Penn não compareceu à cerimônia, mantendo uma postura já conhecida de distância em relação a grandes premiações, mesmo tendo sido reconhecido também em eventos como o BAFTA e o Actors Awards pelo mesmo papel.
