Madonna, a empresária, não faz tanto sucesso quanto a cantora. Documentos divulgados pela Justiça revelam que a Maverick Records, gravadora da pop star , teve prejuízo de US$ 66 milhões desde 1999. A Maverick está em uma disputa com sua parceira, a Warner Bros. O selo de nomes como Alanis Morissette e Michelle Branch processou a Warner Bros. em US$ 200 milhões por quebra de contrato e fraude, mas o gigante da música alega que cumpriu tudo o que estava no contrato. Vale lembrar que a Warner Bros. é a gravadora que lança os trabalhos da própria Madonna.