Oswaldo Montenegro é carioca, do Grajaú, e chegou em Brasília em 1971, quando o pai, militar, foi transferido para cá. Aqui ele conheceu o maestro Otávio Maul, influência na música erudita. Esse contato deu as bases para a criação de seus espetáculos futuros. Mas a revelação veio mesmo foi nos festivais. Aqui conheceu José Alexandre, Raimundo Marques, Ulysses Machado e Madalena Salles, parceiros que até hoje o acompanham. Deixou para trás as faculdades de Comunicação e de Música para se tornar um dos grandes cantores e compositores da época.
Em 1972, teve a música Automóvel classificada no último Festival Internacional da Canção, da Globo. Asssinou o seu primeiro contrato com a gravadora Som Livre, em 1975, e lançou o primeiro compacto, Sem Mandamentos. No ano seguinte voltou para o Rio, escrevendo espetáculos musicais paralelamente aos shows.
O sucesso nacional veio em 1979, no Festival da TV Tupi, com a música Bandolins. Em seguida viria o primeiro LP. “É o disco que as pessoas consideram a minha cara, talvez por ter feito bastante sucesso, naquela época”, conta Oswaldo. Ele explica isso parodiando Mário Quintana: “As pessoas pensam que são fases e na verdade são faces. Não sei se sinto isso.”
No ano seguinte, Agonia, de Mongol, interpretada por Oswaldo, ganha o festival MPB-80, da Rede Globo.
Nessa época, o andarilho Oswaldo Montenegro abandona os projetos e retorna a Brasília. Acompanhado de Mongol, José Alexandre e Madalena Salles monta o espetáculo musical, Veja Você, Brasília – com artistas da cidade. Foram feitos mais de 500 testes e revelados grandes nomes da MPB, do teatro e da televisão como Cássia Eller, Zélia Duncan, Denise Milfont e Marcelo Saback. A estréia na Sala Villa-Lobos, do Teatro Nacional, foi em 1982.
Em 1986, Oswaldo convidou o saxofonista Milton Guedes para participar de Os Menestréis e revelou Miltinho para o Brasil. A internacional Débora Blando – que é catarinense – também foi descoberta por ele, em 1987, num teste para o espetáculo A Aldeia dos Ventos.
