Se vencer o Santa Cruz nesta quarta-feira por dois gols de diferença ou até por 1 a 0, como na ida no Recife, para levar a decisão para os pênaltis, o São Paulo encerrará um tabu de cinco anos. Desde a Libertadores de 2006, o clube é eliminado sempre que é derrotado no primeiro jogo do mata-mata.
A última vez em que isso ocorreu foi em 19 de julho de 2006. Pelas quartas de final da Libertadores, o Tricolor devolveu no Morumbi o revés por 1 a 0 para o Estudiantes, que havia vencido no confronto de ida na Argentina. Nos pênaltis, o clube foi às semifinais com triunfo por 4 a 3.
O clube, porém, não consegue passar direto de fase sem a disputa dos pênaltis após perder o primeiro jogo desde a primeira fase da Copa do Brasil de 2003. Depois de perder por 2 a 0 para o São Raimundo, no Maranhão, os são-paulinos golearam por 6 a 0 e seguiram em frente.
Entre esta classificação e a eliminação do Estudiantes, o Tricolor ainda superou o Rosário Central, da Argentina, pelas oitavas de final da Libertadores de 2004 em situação similar ao que fez com o Estudiantes. Naquela ocasião, o time perdeu por 1 a 0 como visitante, triunfou por 2 a 1 no Morumbi e, nos pênaltis, conquistou a vaga vencendo por 5 a 4.
Desde 2006, contudo, o time sempre se deu mal após perder na ida. Naquele ano, parou no Inter na final da Libertadores daquele mesmo ano após perder na ida por 2 a 1, no Morumbi, e empatar por 2 a 2 no Beira-Rio. Em 2009, nas semifinais do Paulistão, também foi derrotado por 2 a 1 pelo Corinthians no primeiro jogo, no Pacaembu, e sofreu novo revés, desta vez por 2 a 0, no Morumbi.
Também em 2009, nas quartas de final da Libertadores, o Cruzeiro venceu o Tricolor por 2 a 1 no Mineirão, e voltou a triunfar no Morumbi, por 2 a 0. No ano seguinte, duas novas eliminações: para o Santos nas semifinais do Paulistão, perdendo por 3 a 2 na ida, no Morumbi, e 3 a 0 na Vila Belmiro, e para o Inter, também nas semifinais da Libertadores, com derrota por 1 a 0 no Beira-Rio e vitória por 2 a 1 em São Paulo.