Como era previsto, o São Paulo enfrentou uma partida dura e saiu em desvantagem no primeiro confronto das quartas-de-final da Copa Libertadores da América. Insistente nas bolas aéreas, o Estudiantes marcou um gol aos 42 minutos do segundo tempo com o zagueiro Alayes que garantiu a vitória por 1 a 0 no estádio Centenário de Quilmes.
O Tricolor conseguiu controlar a partida na maioria do tempo. Porém, a situação se complicou depois da expulsão do zagueiro Lugano, quando restavam apenas 16 minutos para o final. Com nove em campo, contra dez do adversário, o Tricolor sofreu o gol na única jogada eficiente do rival.
Agora, a decisão fica para o estádio do Morumbi. Só que o jogo da volta acontece somente depois da Copa do Mundo da Alemanha, no dia 19 de julho. O classificado deste confronto pega o vencedor da chave entre Vélez Sarsfield e Chivas Guadalajara. A partida de ida, no México, teve um empate sem gols.
Logo no início, Estudiantes e São Paulo mostraram que estavam dispostos a proporcionar uma partida dura. Com apenas três minutos, cada time teve um jogador expulso, o atacante argentino Pavone e o zagueiro brasileiro André Dias, que trocaram agressões na lateral do campo.
Com a atitude do árbitro Rubén Selman, os ânimos ficaram mais frios em campo. Mais habilidoso, o São Paulo ganhou o domínio no gramado, mas sem criar grandes oportunidades. Aos 22 minutos, o Tricolor quase marcou o primeiro em uma bola parada. Júnior cobrou falta da meia direita e o goleiro Herrera defendeu com muitas dificuldades.
O Estudiantes deu a resposta aos 28 minutos, quando Alayes pegou sobra do escanteio da direita e finalizou dentro da área para fora. Depois dos 30 minutos, o Tricolor começou a entrar no jogo viril do adversário e se perdeu com faltas sucessivas que esquentaram a torcida e renderam cartões ao goleiro Rogério Ceni e o zagueiro Lugano.
Antes do intervalo, a partida ficou mais emocionante. Aos 42 minutos, o São Paulo ficou perto do gol em duas oportunidades. Na primeira, Mineiro arriscou de longe e Herrera espalmou para o lado. Na sobra, Souza finalizou mais uma vez de fora, a bola desviou em Alex Dias e o arqueiro argentino apareceu de forma brilhante.
Dois minutos depois, o Tricolor contou com a sorte para não levar o primeiro gol. Em cobrança de falta ensaiada do Estudiantes, a zaga brasileira saiu e Alayes completou para as redes. O árbitro Rubén Selman apontou impedimento de forma equivocada e garantiu o 0 a 0.
No segundo tempo, o jogo voltou a ficar bastante disputado, com vários erros de passe no meio-de-campo. Em busca de maior criatividade, Muricy Ramalho colocou Lenílson no lugar de Alex Dias. Com isso, Danilo passou a atuar mais adiantado, encostado em Aloísio.
Só que foi o Estudiantes o primeiro a criar boa chance na etapa final. Aos 16 minutos, Nuñez avançou pela meia esquerda e arriscou de fora da área. Bem colocado, Rogério Ceni espalmou para escanteio. Em seguida, os argentinos também alteraram a equipe, com as entradas de Carrusca e Lugüercio.
Mas, pouco depois, o Tricolor criou a melhor oportunidade do jogo. Danilo deu um drible da vaca pela esquerda e cruzou. Júnior apareceu livre e cabeceou no canto esquerdo da meta adversário. Herrera fez bela defesa, a bola tocou na trave e voltou para o goleiro.
Quando o jogo estava controlado, a situação se complicou para o São Paulo. Lugano cometeu falta dura e acabou levando o segundo amarelo. A partir daí, o Estudiantes partiu com tudo para cima. No final, a insistência argentina deu resultado. A bola foi levantada na área, Lugüercio cabeceou, Rogério defendeu e, na sobra, Alayes tocou para as redes e garantiu a vitória aos donos da casa.
