Apresentando um bom futebol, o Milan não teve muitos problemas e começou bem sua participação na Liga dos Campeões na temporada 2007/08. Tentando seu oitavo título continental, a equipe italiana venceu o Benfica de Portugal por 2 x 1, jogando em casa, no estádio San Siro, pela primeira rodada da fase de grupos do torneio, com gols marcados ainda no primeiro tempo.
Como não poderia ser diferente, o atual campeão foi para cima do Benfica desde o início da partida. Uma das principais jogadas do time da casa era pelas laterais, com Oddo aparecendo muito bem na direita. Mas assim como aconteceu no fim de semana, no empate com o Siena pelo Campeonato Italiano, a defesa do time milanês seguia dando sustos em sua torcida, que comparecia em bom número ao San Siro.
Mas a equipe italiana logo conseguiu transformar seu domínio no jogo em vantagem no placar. Com apenas oito minutos do primeiro tempo, o meio-campista Pirlo cobrou falta com perfeição. O goleiro Quim ainda conseguiu tocar na bola, mas não o suficiente. Era o primeiro gol do Milan na partida.
O domínio do time da casa só aumentou após ter aberto o placar, com o Benfica não conseguindo nem passar do meio campo. A equipe de Lisboa só melhorou no jogo a partir dos 20 minutos da etapa inicial, dando seu primeiro chute a gol com 21 minutos, obrigando o goleiro Dida a fazer boa defesa. No minuto seguinte, o atacante Cardozo mandou uma bola no travessão do arqueiro brasileiro.
No entanto, o Milan não se assustou com as chegadas Benfica e conseguiu ampliar o placar. Com 23 minutos do primeiro tempo, Kaká dominou pela meia e enfiou ótima bola para Pirlo. Com calma, o jogador da seleção italiana fez um cruzamento impecável para Inzaghi, que com seu faro de matador, pego de primeira, antes de a bola bater no chão e marcou um belo gol.
Novamente, a equipe lisboeta conseguiu equilibrar o jogo e o time de Milão abusava das faltas nas proximidades de sua área, mas a falta de pontaria dos portugueses não ajudava. Além disso, quando era preciso, Dida garantia o Milan fazendo boas defesas.
O Benfica conseguiu voltar melhor para o segundo tempo. Pelo menos na marcação no meio campo, que fazia com que o time português ficasse com uma maior posse de bola. Mesmo assim, o time de Portugal não conseguia converter isso em chances de gol, já que seus homens de frente não estavam em dia inspirado. Já o Milan preferia ficar em seu campo, de aproveitando de bons contra-ataques puxados por Kaká e Seedorf.
As melhores chances do Milan no segundo tempo foram seguidas. Com 31 minutos, depois de cruzamento rasteiro de Jankulovski, Inzaghi entrou de carrinho e Quim fez grande defesa. No rebote, o volante brasileiro Emerson, que havia acabado de entrar na partida, deu um belo chute de fora da área e novamente o goleiro português trabalhou bem.
Mas já nos acréscimos, a equipe portuguesa conseguiu diminuir. Depois de cruzamento do grego Katsouranis, o atacante Nuno Gomes entrou de carrinho e descontou para o time visitante.
Na Ucrânia – Pelo mesmo grupo, o Shakhtar Donetsk não teve muitos problemas para superar o Celtic da Escócia, jogando
