Muito criticado durante a temporada, o técnico Carlo Ancelotti comandou o Milan na conquista da sétima Liga dos Campeões de sua história e já começa a colher os frutos da volta por cima: o clube prorrogou seu contrato, que terminava em junho de 2008, até o final da temporada 2009/2010.
No comando da equipe desde novembro de 2001, o treinador conquistou com o rubro-negro o Campeonato Italiano de
Além do novo contrato, a imprensa italiana especula que Ancelotti teria recebido um aumento, e agora seu salário anual seria de 4,2 milhões de euros, cerca de R$ 11 milhões. O Milan também prometeu a contratação de reforços importantes: pelo menos um do trio Schevchenko, Ronaldinho Gaúcho e Eto’o e outras contratações no meio-de-campo e defesa – os mais comentados são os brasileiros Emerson, do Real Madrid, e Alex, do PSV, mas o zagueiro já estaria negociado com o Chelsea.
A prorrogação é considerada uma resposta de Ancelotti aos seus críticos. Antes da final contra o Liverpool, o próprio treinador assumiu que essa temporada foi a mais difícil que enfrentou desde que chegou ao Milan, devido à perda de pontos no início do Campeonato Italiano pela punição à participação de dirigentes do time no escândalo de manipulação de resultados.
O clube chegou a perder a vaga na Liga dos Campeões, mas a recuperou depois de um recurso no tribunal e entrou na fase eliminatória à etapa de grupos e iniciou a campanha do título.
No Italiano, o Milan terminou em quarto lugar, mas figurou boa parte do torneio fora da zona de classificação à Liga dos Campeões e muitos deram como certo que os rubro-negros teriam que se contentar com a disputa da Copa da Uefa no segundo semestre.
